කාබනික රසායන විද්යාව Electrophilic අමතරව

දෙකක් හෝ ඊට වැඩි ආරම්භක ද්රව්ය රසායනික සංයෝග සෑදීමේදී ලක්ෂණ අමතරව ප්රතික්රියා. එක් ද්විත්ව බන්ධන සහිත අසංතෘප්ත ඇල්කේන වලට හයිඩ්රොකාබන - ඇල්කේන වල පහසු උදාහරණයක් කිරීමට electrophilic එකතු කිරීමේ යාන්ත්රණයක් ගැන සලකා බලන්න. ඔවුන්ට අමතරව, එවැනි පරිවර්තනයන් චක්රීය ඇතුළු බහු බන්ධන සහිත ෙවනත් හයිඩ්රොකාබන, ගන්න.

අදියර ආරම්භක අණු ප්රතිකි්රයා

Electrophilic අමතරව විවිධ අවස්ථා දී සිදු කිරීමට නියමිතය. ක ඉලෙක්ට්රෝණ ත්වරක ලෙස ධන ආරෝපණයක් ක්රියා, හා ඇල්කේන සහිත අණුවක ද්විත්ව බන්ධනයෙන් ඉලෙක්ට්රොෆයිලයක් සහිත - ඉලෙක්ට්රෝනයක් දන් දෙන ආයතනය ලෙස. මෙම සංයෝග දෙක පළමු පි වාෂ්පශීලී සංකීර්ණ සාදයි. එවිට ϭ-සංකීර්ණයේ π-සංකීර්ණ පරිවර්තනය ආරම්භ වේ. මෙම අදියරේ දී කබයිල්කරණ පිහිටුවීම සහ එහි ස්ථාවරත්වය පොදුවේ අන්තර් අනුපාතය තීරණය කරන්න. ඉන් අනතුරුව කබයිල්කරණ අර්ධ සෘණ ආරෝපිත නියුක්ලියොෆිලික හා අවසන් පරිවර්තනය නිෂ්පාදන පිහිටුවා සමග වේගයෙන් ප්රතික්රියා කරයි.

ප්රතික්රියා සීඝ්රතාව මත substituents බලපෑම

එය මූලික අණුක ව්යුහය මත රඳා පවතී කබයිල්කරණ දී delocalization (ϭ +) අය. ඇල්කයිල් කාණ්ඩයක් ප්රකාශිත වන ධනාත්මක උද්ගාමී ක්රියාත්මක වන පරිදි චෝදනා යාබද කාබන් පරමාණුව අඩු වීමක් මඟ පෙන්වන. එහි ප්රතිඵලයක් ලෙස, ඉලෙක්ට්රෝන පරිත්යාග substituent සමග අණුවක කැටායන π-ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය සාපේක්ෂ ස්ථාවරත්වය නිසා සහ සමස්තයක් ලෙස අණුවක ප්රතික්රිකාරීත්වය වැඩි කරයි. ඉලෙක්ට්රෝන ප්රතිග්රාහක ප්රතික්රියතාව මත බලපාන ආකාරය ප්රතිවිරුද්ධ දෙයයි.

හැලජන සම්බන්ධයක් යාන්ත්රනය

අපට වඩා සවිස්තරව අන්තර් ක්රියාකාරීත්වය සහ හැලජන ආදර්ශයක් ඇල්කේන සහිත C ද්රාවණයක් electrophilic එකතු කිරීමේ යාන්ත්රණයක් දැන් අපි සලකා බලමු.

1. හැලජන් අණුවක් කාබන් පරමාණු හා කණ්ඩායම් දෙකකට අතර ද්විත්ව බන්ධන ළඟා විය. නිසා අණුව හැලජන් එක් අවසානයේ දී අර්ධ වශයෙන් ධනාත්මක චෝදනාවට ඉලෙක්ට්රෝන π බැඳුම්කර පත්වෙලා. අස්ථාවර π-සංකීර්ණ ක ගොඩනැගීමට ඇති හෙයින්.
2. කාබන් පරමාණු දෙකක් සම්බන්ධ ඊළඟ පියවර electrophilic අංශු දී, මුද්දක් නිපදවයි. චක්රීය "onium" අයන පවතී.
3. ඉතිරි අංශු හැලජන් (ධන ආරෝපිත නියුක්ලියොෆිලික) onium අයන සමග ප්රතික්රියා කර ඇති අතර පෙර පැවති අංශු හැලජන් සිට විරුද්ධ පැත්තේ එක් වෙයි වේ. ට්රාන්ස්-1,2-digalogenalkan - අවසාන නිෂ්පාදන පෙනී යයි. ඒ හා සමානව, ඇමුණුමක් හැලජන් cycloalkenyl තුළිනි.

යාන්ත්රනය ඇමුණුමක් hydrohalic අම්ල

හයිඩ්රජන් හේලයිඩ සහ සල්ෆියුරික් අම්ලය Electrophilic අමතරව වෙනත් ආකාරයකින් සිදු වේ. ආම්ලික පරිසරය තුළ ශරීරයට අහිතකර තත්වයක් හා ප්රතිකාරක ඇනායන බවට විඝටනය වේ. ධන ආරෝපිත අයන (ඉලෙක්ට්රොෆයිලයක්) කාබන් පරමාණු එක් කිරීමට ද ඒ අතරවාරයේ හට ගත් π බැඳුම්කර පහර දෙයි. යාබද කාබන් පරමාණුව ධන ආරෝපිත කෙරුණු කබයිල්කරණ, පිහිටුවා ඇත. ඊළඟ කබයිල්කරණ ප්රතික්රියාවේ අවසාන නිෂ්පාදන පිහිටුවීමට කුඩාවේ සමග ප්රතික්රියා කරයි.

මෙම රසායනික සහ සාමාන්යයෙන් අසමමිතික Markovnikov අතර ප්රතික්රියාව දිශාව

විරූපී අණු දෙකක් අතර Electrophilic අමතරව regioselectively සිදුවේ. මෙම වඩා එක් සෑදේ හැකි සමාවයවික දෙකක් ඇති බවයි. Regioselectivity විස්තර , Markovnikov පාලනය හයිඩ්රජන් වෙනත් හයිඩ්රජන් පරමාණු (වැඩි හයිඩ්රජනීකෘත) විශාල සංඛ්යාවක් සමග සම්බන්ධ කාබන් පරමාණුවක් හා අමුණා ඇති අනුව.

මෙම නීතිය තේරුම් ගැනීමට නම්, එය ප්රතික්රියා සීඝ්රතාව අතරමැදි කබයිල්කරණ ස්ථාවරත්වය මත රඳා පවතින බව සිහිපත් කළ යුතුව තිබෙනවා. ඉහත සඳහන් ඉලෙක්ට්රෝන සහ පරිත්යාග ප්රතිග්රාහක substituents බලපෑම. මේ අනුව, 2-bromopropane ගොඩනැගීමට propene පෙරමුණ ගැනීමට hydrobromic අම්ලය electrophilic අමතරව. අන්ත පරමාණුවක් තුළ ධන ආරෝපනයක් සහිත මධ්යම කාබන් පරමාණු දෙකක් හෝ වැඩි ස්ථාවර කබයිල්කරණ මත ධන ආරෝපනයක් සහිත අතරමැදි කැටායන. එහි ප්රතිඵලයක් ලෙස, බ්රෝමීන් පරමාණුවක් දෙවන කාබන් පරමාණුව සමග ප්රතික්රියා කර ඇත.

අන්තර් ක්රියාකාරිත්වය මත එරටට ඉලෙක්ට්රෝන ඉල්ලා අස්කර substituents බලපෑම

මුල් අණුව සෘණ උද්ගාමී සහ / හෝ mesomeric බලපෑමක් ඇති ඉලෙක්ට්රෝන ඉල්ලා අස්කර substituent අඩංගු නම්, electrophilic අමතරව ඉහත නීති රීති ද විරුද්ධ ය. එවැනි substituents උදාහරණ: CF _3, COOH මෙම ක්රි, සී එන්. මේ අවස්ථාවේ දී, වැඩි ප්රාථමික ඉලෙක්ට්රෝන ඉල්ලා අස්කර කණ්ඩායමේ ධන ආරෝපණ ඇති දුර වඩාත් ස්ථාවර කබයිල්කරණ කරයි. එහි ප්රතිඵලයක් ලෙස, හයිඩ්රජන් අඩු හයිඩ්රජනීකෘත කාබන් පරමාණුවක් හා සම්බන්ධ කර ඇත.

වඩාත්ම ස්ථායී කබයිල්කරණ ගොඩනැගීමට මාර්ගය විසින් අසමමිතික ඇල්කේන සහිත අතර අන්තර් හා අසමමිතික ප්රතිකාරකයක් ප්රතිචාරය ලැබෙන මුදල්: නීති විශ්ව අනුවාදය මෙම වගේ ඇත.